Традиция жарить шашлыки в начале мая пришла в Россию от Петра Первого
Царь перенял её в Европе, где любили жарить мясо на вертеле.
Про будущие советские выходные в мае он не знал - просто в ночь на 1 мая народ отмечал праздник Живы (богини жизни, любви и лета), и император повелел "устраивать для дворянства ночные пикники с приготовлением мяса на огне и выпиванием".
Естественно, такую традицию подхватило о купечество, и мещане, и народ был только "за" размяться после зимы и Великого поста.
Правда, во второй половине XIX века шашлык в Москве можно было найти только в маленьком погребке виноторговца Автандилова на Софийской набережной. Чуть позже кавказец Сулханов открыл шашлычку прямо у себя в квартире (секретное кафе вмиг стало популярным и завистливые трактирщики добились его закрытия).
Тогда Сулханов начал готовить мясо на углях в трактире "Петергоф" - с тех пор оно из моды уже не выходило.
Дальше в Советском союзе появились вначале "маевки" революционеров, студентов и рабочих - с последующими посиделками.
Дальше появились и праздники (с выходными днями) с пьянкой и жаркой мяса в кругу коллег по работе, однокашников, друзей и родных на свежем воздухе.
Потом у советских людей появились дачные участки - где можно было распить бутылочку-вторую, пожарить мясо, поесть "закатки" или купленные (выращенные) овощи.
Любил шашлык "великий и ужасный" Сталин (в той же Ялте-1945 подавали шашлык по-сталински), и другие советские лидеры.