Яак Йоала родился 26 июня 1950 года. Поступил в Таллинское музыкальное училище, но вскоре покинул его ради рок-музыки. Карьеру начал в 17 лет в ансамбле Kristallid. Также выступал в Virmalised, а известность он завоевал в качестве солиста коллектива Radar. Наибольшим успехом Йоала пользовался в СССР в конце 1970-х и в 1980-х годах.
В 2010 году певец был награжден эстонским орденом Белой звезды IV степени.
Самые популярные песни Йоалы - "Лаванда" (с Софией Ротару), "Я тебя рисую", "Ищу тебя" и другие.
Йоала сотрудничал с крупнейшими советскими эстрадными композиторами - Давидом Тухмановым, Александром Зацепиным, Раймондом Паулсом и другими. Песни в его исполнении звучали во многих фильмах.
С началом перестройки Йола практически прекратил концертные выступления, а затем преподавал гитару в Таллинском училище, являлся одним из учредителей Эстонского союза исполнителей, занимался продюсированием.
Несколько лет назад эстонская пресса писала о том, что Йола стал избегать публичности, полюбил уединенную жизнь в лесу и принимал в своем доме в основном только близких друзей и учеников.