На своем штурмовике Су-25СМ он выполнял боевую задачу по патрулированию провинции Идлиб. Был сбит террористами из ПЗРК. После катапультирования и приземления был окружен боевиками.
Майор, вооружённый автоматическим пистолетом Стечкина (АПС), отстреливаясь от нападавших, израсходовал практически весь боезапас.
Не желая попадать в плен, он, уже тяжелораненый, взорвал себя ручной гранатой. На видео которое снимали боевики слышен голос Филипова перед гибелью, его последние слова были: «Это вам за пацанов!».
Вместе с ним от взрыва погибли также несколько боевиков.
23 февраля Президент России Владимир Путин, в Кремле, вручил «Золотую Звезду» Героя России родным Романа Филипова.