Чера дружил с президентом США Дональдом Трампом. По данным Федеральной избирательной комиссии, с 2016-го по 2019 год он пожертвовал $402,8 млн организациям, занимающимся поддержкой президентства Трампа.
Чера также представлял Трампа на параде ко Дню ветеранов в Нью-Йорке в ноябре прошлого года, назвав президента «своим дорогим другом».
Трамп призвал Черу на свой митинг в 2019 году в Гранд-Рапидс, штат Мичиган, назвав его «одним из крупнейших строителей и специалистов по недвижимости в мире».