Певцу было 42 года. Предварительно причиной смерти стал цирроз печени.
Супруга Александра Куцевол подтвердила, что певец скончался.
«Сегодня в 07:05 не стало главного Мужчины моей жизни, моего Ангела, моего Счастья... Как же я теперь без тебя?.. Лети, Олег! Я всегда с тобой»,
— написала она в социальных сетях.
Олег Яковлев родился в Монголии в городе Чойбалсан 18 ноября 1969 года.
Когда Олег родился, его родители находились в Манголии в командировке в этой стране, после семья Яковлевых вернулась в Россию. Имеет двух старших сестер. Жил с семьей в Ангарске, потом в Иркутске.
Учился Олег в обычной школе и параллельно по классу фортепиано в музыкальной школе. Пел некоторое время в хоре во Дворце пионеров. В Иркутске Олег закончил школу, там же поступил в Иркутское театральное училище, которое окончил с красным дипломом по профессии «актёр театра кукол».
Переехав в Москву, Олег Яковлев поступил в ГИТИС, где учился в мастерской Людмилы Касаткиной. После института становится актёром театра Армена Джигарханяна, которого считает своим «вторым отцом».
Некоторое время Олег Яковлев работал на радио, записывал рекламу. Тот период жизни был для него труден, приходилось даже работать дворником.
В последующем Олег снялся на песню «Кукла» в видеоклипе группы «Иванушки International» вместе с остальными участниками, а затем с 1998 года стал её полноправным солистом после ухода Игоря Сорина. Именно в группе «Иванушки International» Олег Яковлев приобрел широкую популярность. В группе он выступал вместе с Кириллом Андреевым и Андреем Григорьев-Апполоновым.
Помимо этого, он снимался в клипе Аллы Пугачёвой. Участвовал в съемках фильма 2010 года «Иванушки International: вспомнить всё» из цикла программ телеканала «Муз-ТВ» «Популярная правда». После этого Армен Джигарханян заявил, что готов принять Яковлева обратно в свой театр.
Кроме этой картины на счету Олега есть три эпизодические роли в фильмах «Сто дней до приказа», «1-й Скорый» и «День выборов».
В апреле 2013 года Олег покинул группу «Иванушки International» и решил заняться сольной карьерой.